El búlgaro, preclasificado en el lugar 28, salvó tres puntos para parcial en el primero antes de tomar la delantera, y luego pareció que Djokovic se lastimó el tobillo derecho cuando iba 4-2 abajo en el segundo.
El serbio resbaló en la línea y se quejó de dolor. Luego llamó a un entrenador y tomó una larga pausa para recibir atención.
La espera hizo que el público comenzara a cantar el nombre de Dimitrov.
Djokovic dijo que no se había preparado adecuadamente para el encuentro y dijo que su oponente fue el mejor jugador de la noche.
En tanto, Roger Federer lució cómodo en la arcilla en su primer partido en dos meses, al derrotar 6-3, 6-3 al checo Radek Stepanek para avanzar a la tercera ronda del Masters.
En la rama de mujeres, la campeona defensora Serena Williams también se metió a la tercera ronda con un triunfo 6-2, 7-5 sobre la española Lourdes Domínguez Lino.
Federer, segundo preclasificado, se tomó un descanso luego de perder ante Rafael Nadal en los cuartos de final del Masters de Indian Wells, pero no exhibió problemas para acostumbrarse al polvo de ladrillo de la Caja Mágica y le quebró el saque a Stepanek al principio de la primera manga.
Luego le robó el servicio tres veces en la segunda, y bajó el telón en 1 hora, 21 minutos.
"Estoy muy contento, porque él me ha ocasionado problemas en el pasado", comentó Federer sobre su oponente de 34 años, uno de los pocos jugadores en el circuito que superan en edad al astro suizo.
"Sinceramente, sería un poco raro si yo fuese el único jugador por encima de los 30", comentó Federer, de 31 años.
Federer puede empatar el récord de 77 títulos de John McEnroe si revalida la corona en Madrid, donde se impuso el año pasado en la criticada arcilla azul que fue eliminada para este año.
Al igual que muchos de sus colegas, Federer señaló que la tradicional arcilla roja es mejor.
"Ellos (los organizadores) hablaron con más expertos del Abierto de Francia y Mónaco, y se nota que ahora es una cancha de arcilla como debe ser", indicó Federer, quien agregó que Madrid ya tenía problemas con la superficie antes de la arcilla azul. "Eso aumentó la polémica, el color, por la tradición y demás. Era muy resbalosa y la cancha no absorbía bien el agua".
El tercer preclasificado Andy Murray tuvo más problemas contra Florian Mayer, pero finalmente despachó al alemán 7-6 (11), 7-6 (3). Tommy Haas y Stanislas Wawrinka avanzaron, mientras que el francés Richard Gasquet, octavo preclasificado, fue eliminado por el español Daniel Gimeno Traver.
Aunque por momento lució desconcertada por los drop shots y globos de su rival, Williams avanzó en pos de su cuarto título del año y 50 en su carrera.
"Fue un buen partido en arcilla", comentó la estadounidense. "Sé que si enfrento a otra oponente así, tendrá la experiencia y sabré cómo jugar".
En otro duelo de la jornada, la francesa Marion Bartoli se sobrepuso a una caída para vencer a la española María Teresa Torro Flor 6-4, 2-6, 6-4.
Madrid (España)
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